Джон Кеннеди-младший, чей образ был окутан ореолом легенды, связанной с его знаменитой семьей, встретил Кэролин Бессетт в начале 1990-х. Их знакомство, как часто упоминается, произошло благодаря общим друзьям. Кэролин, работавшая тогда в сфере моды и публицистики, не была частью политического бомонда. Их отношения развивались не на публике, а в более приватной обстановке, что было довольно необычно для человека, чья жизнь постоянно находилась в объективах камер.
Их роман привлек внимание прессы лишь спустя время, когда пара стала появляться вместе на некоторых мероприятиях. Союз наследника политической династии и успешной, независимой женщины из мира моды казался многим неожиданным, но при этом современным. В 1996 году они поженились на частной церемонии, куда не допустили журналистов, что лишь подогрело общественный интерес. Их брак наблюдали со смесью восхищения и любопытства, видя в них символ новой эпохи. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе в 1999 году оборвала эту историю, оставив ее незавершенной и навсегда вписанной в американский фольклор.